Документальный мини-сериал рассказывает о жизни Мэттью Перри, начиная с детства, когда он только мечтал о карьере в Голливуде, и заканчивая последними годами, которые оказались совсем не похожи на привычную публике историю успеха. Воспоминания родных и друзей помогают увидеть человека, стоявшего за образом остроумного Чендлера из «Друзей». Перри рано увлекается актёрской профессией, упорно ищет своё место в индустрии и в итоге получает роль, которая приносит ему мировую известность. Но чем популярнее он становится, тем заметнее разрыв между экранным обаянием и тем, что происходит в его личной жизни. После завершения «Друзей» он пытается доказать, что способен на большее, выбирает новые проекты и продолжает работать, хотя справляться с собственными проблемами становится всё труднее. Близкие вспоминают его щедрость, чувство юмора и готовность поддержать других, но также говорят о периодах, когда зависимость мешала ему сохранять отношения и заниматься любимым делом. Лечение и попытки начать заново чередуются с возвращением к прежним привычкам, а состояние здоровья постепенно ухудшается. В последних главах речь идёт о надежде на перемены и о помощи людям, столкнувшимся с похожими трудностями. Через личные истории, архивные материалы и воспоминания тех, кто знал Перри вне сцены, складывается портрет человека, которому было важно не только добиться признания, но и найти собственный путь.
